Arbejdsvilkårene i Workington var forfærdelige

„Fiskere“ var på det tidspunkt et hold „elevator“, som besvimede mellem anden og tredje division. Shanks måtte løse dette problem. I den første sæson viste Bill stærk vilje fodbold. Da han var nødt til at sætte ind i porten til hans assistent, George Tweedy, og spillerne nu og da blev såret. Som et resultat: nederlag efter nederlag i starten. Men den sæson var vellykket for Grimbsey, efter en periode på elleve sejre i træk. Men en mislykket start tillod ikke at tage først og steg i anden division.

Næste sæson sluttede holdet i femte plads, og Shankly spurgte igen ledelsen for penge til overførslen. Sammensætningen var alder og trækkede ikke hele afstanden på samme niveau. Igen forlod fejl og Shanks „Rybakov“.

Men det nye arbejdssted for Bill chokerede absolut alle. Dette er en outsider i den tredje division, „Workington“, som blev medlem af fodboldkampen for kun et par år siden. Tidligere holdtræner Ted Smith forlod posten selv. Fordi han ifølge ham fik et mere fordelagtigt tilbud – at blive fængselsvagt. Og det var fra dette hold, at Bill Shankly kunne få et tilbud fra den første divisionsklub.

Arbejdsvilkårene i Workington var forfærdelige. Til tider var det nødvendigt at udføre en sekretærs funktioner og besvare telefonopkald. Hovedarbejderen blev ansat til deltid. Der var ingen elektricitet i klubben, og fansen kom til stadion mindre end på træning af rugbyholdet.

Shanks var i stand til at redde „Workington“ fra en mulig afgang fra fodboldligaen og sluttede på 20. plads ud af 24 hold. Stadionet begyndte at samle femten tusind, holdet i den nye sæson blev inspireret og startede meget hurtigt. Men efter flere nederlag faldt klubben fra den femte linje til den ottende, standsene standsede påfyldning, og skotten bad igen om penge for at styrke sammensætningen. Kun 18.500 pund blev tildelt, men det var så meget for klubben, at de skulle skære kontrakterne for spillerne. På trods af dette startede holdet godt og gik endda på fjerdepladsen.